Медицинскую - стоит однозначно. Человек не застрахован ни от инфекций, ни от травм, а своё здоровье дороже всего. Остальные виды - по обстоятельствам. (Если вы не разгильдяй, то зачем страховать утерю документов. Если страна безвизовая, то зачем страховать отмену поездки. Если в багаже только пара футболок, то зачем страховка утери багажа и так далее).
Обязательно. Без страховки лучше вообще не путешествовать