Самый простой вариант. При нем, скорее всего, пользователи, скачавшие приложение Telegram до его блокировки, смогут какое-то время пользоваться им. Потом доступ к приложению будет полностью закрыт, и оно станет просто архивом ваших переписок и пересланных файлов. Нужные переписки и файлы я бы посоветовала при этом выгрузить в компьютер в каком-либо виде, потому что после очередного обновления прошивки смартфона приложение перестанет поддерживаться и станет недоступным даже для просмотра.
Если же блокировка будет более жесткой, то вероятен вариант, когда не только закроют доступ к приложению для новых пользователей, но также интернет-провайдеров обязуют блокировать траффик Telegram (мобильного интернета тоже касается). В этом случае Telegram не смогут использовать ни новые, ни старые пользователи. Доступ к своим файлам вы тоже не получите.
Так или иначе, за ваши файлы вы можете не беспокоиться: если Telegram заблокируют в России, то очень маловероятно, что переписки и файлы российских пользователей будут кому-то «слиты». Тем более и сам создатель Telegram (и «Вконтакте» заодно) Павел Дуров не раз заявлял, что не допустит передачи личной информации пользователей сторонним лицам. Собственно, по этой причине Telegram в один «прекрасный» день и могут заблокировать в России. Но пока опасаться этого преждевременно.