Нет, не должен. Вообще никто никому ничего не должен. Незнакомой девушке вообще ничего не должен. Можно проявить какое-то благородство, но вовсе не обязательно.
А вот если парень и девушка друг другу парень и девушка или надеются стать таковыми, то все немного сложнее.
Вроде как, когда встречаются, то пытаются сделать любимому человеку проще и приятней. Если девушка возвращается поздно и долго идти должна, а парень в это время не занят, то почему бы и не встретить. Тут даже не о безопасности можно говорить (ну серьезно, если на них пять гопников насядут, то что был там парень, что его там не было - ситуацию мало изменит, на самом деле), а о том, что влюбленные встретятся раньше и проведут вместе на полчаса больше, что в наше загруженное учебой-работой время не так уж мало.
Опять же девушка может попросить ее встречать. По большой и глобальной идее, парень опять же ничего никому не должен, но когда мы вступаем в отношения, мы связываем себя обязательствами и вроде как обещаем помогать друг другу. Так что если парень ничего не должен своей девушке, то скоро и она буде ему ничего не должна, и пара будет, мягко говоря, очень неустойчивой.
А вот если девушка против провожаний-встречаний, а парень настаивает, то это уже какой-то контроль и тирания. Тоже не хорошо и вредно для отношений в конечном итоге. И это относится не только к провожаниям и девушкам, но и к любой помощи. Если человек (взрослый и дееспособный) отказывается от вашей помощи, а вы ее навязываете, то вы давите на человека и не слушаете его ответы и решения, по сути проявляете неуважение и пренебрежение к его мнению и к самому человеку.