До какого года можно переместиться назад во времени, но все ещё понимать окружающих и разговаривать на русском языке?

Современный русский язык - это все-таки советский язык с современными влияниями. Вернувшись назад даже на сто лет, в дореволюционный период, уже будут серьезные непонимания: какие-то на вид знакомые слова имеют совсем другое значение, кроме того, огромного пласта вашей лексики человек начала прошлого века просто не знает, ведь эта лексика и языковые мемы рождены и распространились в советский и постсоветский период. Вы так же, скорее всего, не поймете уймы устаревших слов и выражений, всех дореволюционных мемов, погибших вместе со старой Россией. Разговор будет напоминать диалог современного россиянина со старым обитателем Брайтон Бич. Вроде грамматика друг другу понятна, но неподготовленному человеку может быть непросто понять, что значит неразборчиво выговоренное "я поволкал до шопа за бредом и клозером, а он клозед".

Если вы попытаетесь общаться с образованными людьми середины 19 - начала 20 века, дополнительной проблемой станет то, что он употребляет море французских и немецких кусков в своей речи. Если не латынь с греческим. Толстой ведь, когда писал "Войну и мир", не делал переводов простыням французского текста, его читатель и так все прекрасно понимал. 

Будете разговаривать с простолюдином - еще хуже. Вспомните, как говорят по-русски самые старые жители деревень. Очень своеобразно, мягко говоря. И произношение черт разберет, и лексика повсюду своя. До того, как всеобщее образование и теледикторы паровым катком закатали диалекты и привили всей стране стандартный русский язык, население говорило совсем не так однообразно, как сейчас. И с пониманием были бы дикие проблемы.

Отправляетесь к началу 19 века - там еще труднее найти собеседника - знать свободнее говорит по-французски, а с простолюдинами мы уже все выяснили. Даже те, кто писал в 18 - начале 19 века на русском, делали это так зубодробительно для нашего современника, что невозможно нормально это читать. От строк Радищева иногда наворачиваются кровавые слезы.

Глубже 18 века заглядывать совсем бесполезно. Даже похожие на современные слова могут иметь кардинально другой смысл. А разница в синтаксисе, произношении, лексике и всем остальном сделает понимание совсем невозможным. К тому же, с огромной вероятностью вы скажете что-нибудь, что ваши собеседники поймут превратно, и после невинного комплимента вроде "прелестная церковь" или "бескорыстный патриарх" костер прервет ваши лингвистические изыскания.