Для совершения такой поездки нужно получить визу Италии, т.к. судя по описанию, наибольшее количество времени вы проведете там, получение греческой визы также не будет ошибочно. Подобные вопросы лучше уточнять в международных визовых центрах, они бесплтано отвечают на вопросы (например: визовый.москва) вам не только подскажут как было бы наиболее правильно поступить в этой ситуации, но еще и расскажут как это сделать проще и дешевле.
Действительно, лучше получить шенгенскую визу Греции, это не только проще, но и правильнее - предпочтительно, чтобы виза была той страны, в которой осуществляется въезд в шенгенскую зону.