Видит бог, я никогда не задавалась этим вопросом. Но курс русской литературы в своё время любезно меня просветил. Цитата из "Весёлого солдата" В.П. Астафьева:
"Изъезженная вдоль и поперек войнами, истерзанная нашествиями и разрухами, здешняя земля давно уже перестала рожать людей определенного пола, бабы здешние были храбрее и щедрее мужиков, характером они скорее шибали на бойцов, мужики же были "ни тэ ни сэ", то есть та самая нейтральная полоска, что так опасно и ненадежно разделяет два женских хода: когда очумелый от страсти жених или просто хахаль, не нацелясь как следует, угодит в тайное место, то так это и называется - попасть впросак".
Просак, это место между аналом и влагалищем. Думаю смысл объяснять незачем.
По версии авторитетного словаря русской фразеологии, «просаком» в стародавние времена называлась прядильня, канатный, веревочный стан большого размера. Первоначально имело конкретный смысл — «нечаянно попасть в закрученные верёвки».
Предлагаю еще один вариант ответа. По-белорусски «ПРЫСАК» — горячая зола. Попасть в нее конечностью - досадно и больно. Наверняка в диалектах русского языка существовало аналогичное слово.