Делать что-либо и учить этому - совершенно разные "мероприятия", и навыки для них нужны совершенно разные, поэтому прямой зависимости между собственными успехами в каком-то деле и способностью научить этому делу нет.
Да, чаще всего (но не всегда) учат те кто не добился, но они потому и не добились, что посвятили себя обучению других. То есть если ты работаешь и добиваешься успеха, то тебе некогда учить, а если ты учишь, то тебе некогда работать и добиваться успехов.