Если честно, то сталкивалась. Труд вебмастера подразумевает универсальность. Он - программист, автор, верстальщик страниц, SEO, контент-менеджер, нагрузка большая.
Главное, что вызывало трудности - это разработка дизайна, нового и уникального. Я не художник, литературы не было в то время, когда начинала, не было готовых шаблонов и макетов. Много времени уходило на поиск информации, собирала по крупицам. Помогли книги "Веб-дизайн" /Дмитрий Кирсанов/ и разработки Артемия Лебедева.
Содержание, причем уникальное, тоже из разряда исканий. Возникла необходимость еще одного образования в области психологии и социологии, чтобы профессионально писать контент.
С программным кодом проблем не возникало, написала - проверила валидность, посмотрела как выглядит.
В общем, творческие мучения немного выматывают, но если результат радует, то приходит удовлетворение от сделанного.