Почему некоторые люди даже не могут предположить, что их юмор не совпадает с юмором собеседников и даже может обижать?

Если человек действительно обладает чувством юмора, у него не должно возникнуть проблем с восприятием юмора других. Да, есть люди, которые любят постиронию (когда сложно понять, он серьёзно или шутит) или личные подколки (когда подшучивают над кем-то, используя правдивые или полуправдивые, но нелицеприятные факты о нём). Подколы обижают многих, даже тех, кто сам подкалывает. Этот юмор имеет обратную силу. Бороться с этим можно, обладая самоиронией. В противном случае, да, с такими юмористами в компании будет сложно. Люди, так шутящие, вполне осознают, что могут обидеть, но юмор является важным средством коммуникации для них, и просто так они от него отказаться не могут. Самый компромиссный вариант — просто прямо подойти и прямым текстом попросить так не шутить. Тогда юморист «внесёт изменения в программу» и именно над Вами так шутить не будет.