Если очень грубо, то я думаю по количеству неудач и побед в жизни. Частично к этому присовокупляются стартовые условия. Родился в любящей и обеспеченной семьи - повезло мне! Родился в семье с тяжелой обстановкой - да что ж я за неудачник, с самого начала не везло!
Но в целом, чем больше задуманного получается у человека, тем он более успешным себя считает, и наоборот.
Бывают люди с развитой тревожностью и низкой самооценкой - тогда они при любом раскладе будут ощущать себя неудачниками и сравнивать себя не в свою пользу. Но это уже должна быть внутренняя работа, направленная на выравнивание самооценки и выход из черно-белого восприятия "Я успешен - я неудачник".