Прежде всего, умение прикалываться - это субъективная характеристика. Сам человек может считать, что имеет эту способность, а его окружение может не разделять это убеждение.
Поскольку умение прикалываться - это способность, оно не может быть ни достоинством, ни недостатком.
Также, следует разобраться и с тем, что подразумевает под собой словосочетание "умение прикалываться". Если чувство юмора, шутки, добродушный стеб, который приятен, как прикалывающемуся субъекту, так и объекту шуток и окружению, то это можно отнести к положительным умениям человека.