Как поступить? Парень недавно сказал, что в плане запретов и спрашивания разрешения я ему никто ещё

Так вы же сами себе ответили:

Так в чём тогда суть вопроса? Как сделать так, чтобы вы его посылали при каких-либо его запретах, а он вас - нет?) Ну если же я всё правильно понял, то при его здоровой самооценке никак. 

Ну т.е. вы сами отдаёте себе отчёт, какие плоды вы сеете. И сами прекрасно понимаете, к чему это может привести. 

Причём, что самое парадоксальное, если же он начнёт всё-таки принимать ваши запреты, то велика вероятность что вы к нему потеряете уважение. Именно ввиду того, что сами бы на такие условия пониженной значимости вы бы не согласились. Для чего тогда так делать, мне лично не понятно