Насколько будет больно зависит не столько от ваших анатомических особенностей, сколько от количества смазки и осторожности партнера. Если партнер внимательный и никуда не торопится, то не стоит бояться, что будет очень больно.
А мужчины относятся по-разному. Для большинства, думаю, это серьезной роли не играет, если человек хочет именно вас. Это в ранней молодости еще могут бояться брать на себя ответственность быть первым, но не около 30ти.