В момент первого проникновения боль может возникнуть из-за растяжения плевы или из-за недостаточного количества смазки.
Если девственная плева (гимен) изначально эластичная, то, вполне возможно, к моменту первого секса она уже будет растянута достаточно для того, чтобы всё обошлось без боли и крови. Но стоит отметить, что анатомия гимена у каждой девушки индивидуальна.
Боль и кровь во время первого проникающего секса чаще связаны с микроповреждениями влагалища в результате трения. Такое может случиться, если смазки недостаточно. Если же смазки много, то вероятность того, что все пройдет без боли, гораздо выше.
А про позднюю девственность, плюсы и минусы, а также популярные мифы, связанные с этим, есть отличный материал у «Купрума», реклмендую почитать.