Как сблизиться с довольно закрытым и скрытным человеком? Как почувствовать ту грань и не стать навязчивой в общении ?

Вы уже с ним сблизились. 

Ваше заблуждение в том, что вы думаете, что после сближения ваш Пьеро станет вести себя как Буратино. Но этого не происходит и вы думаете, что все это потому, что вы недостаточно сблизились, вот надо еще немножко поднажать и он станет развлекать вас беседами, сыпать остротами и организовывать крышесносные свидания. 

Но этого нет и не будет, потому что это не его формат общения, не его способ любить, если можно так выразится. 

Его способ любить: это вы будете проявлять инициативу, быть для него лучом света и пестрой бабочкой, а он будет молча вас слушать, а еще лучше смотреть, и наслаждаться вашей жизнерадостностью.

В качестве плюсов таких парней можно отметить, что если у вас завяжутся отношения, то он будет вас всячески баловать и все делать, что вы попросите, также такие парни обычно верные.