Как сблизиться с довольно закрытым и скрытным человеком? Как почувствовать ту грань и не стать навязчивой в общении ?

Крутой ответ! Вы молодец! 

✅Не волнуйтесь по поводу "атаковать своей честностью", одно дело когда вы условно обсуждаете с неблизким человеком погоду, а он внезапно выливает на вас все свои жизненные личные постыдные проблемы, о которых вы не просили и вам неловко и не хочется это всё терпеть и думаете что собеседник умом поехал :)

🎯Другое дело когда я аккуратно говорю о своих чувствах и сразу предлагаю конкретные действия. Т.е. чтобы собеседник не начинал сам себе додумывать что вы конкретно ему предлагаете под "сблизиться" а спросить ему неудобно…

❤А как бы сразу говорите: "Дружище, мне оч повезло с тобой познакомиться, мне с тобой приятно и комфортно, если у тебя будет настроение предлагаю продолжить дружбу в оффлайне, (и дальше описываете конкретно что вы предлагаете), предлагаю встречаться или чаще созваниваться или давай вместе чем-то займемся…?"

🧠Выберите сами такие слова, чтобы не "наседать" как бы прижимая к стенке и как бы требуя немедленного ответа. Если ответа не будет можете сказать, что вы просто предлагаете ему подумать. И дальше чтобы вам не было неловко можете продолжить общаться на ваши обычные темы. Получается "шайба будет на его стороне" и он может со временем сказать да, (тогда у вас должен быть готов дальнейший план что будете делать), он может сказать нет (тогда можете сказать - круто что ты честно об этом сказал, давай общаться как раньше, с небольшой дистанцией). Если же он никак не отреагирует, то возможно не стоит снова лезть к нему с этим же вопросом, т.к. молчание это тоже ответ. Ну нет и нет. продолжаете общаться. И стараетесь не затаивать на него обиду в том что вы проявили интерес а он отказался. Сегодня отказался завтра может и передумает. Зато вам понятно "где вы сейчас находитесь".

🦄Когда будете бояться сделать первый шаг, когда будут трястись руки и голос, потеть ладошки и учащаться пульс можете вспоминать о том, что у вас беспроигрышная ситуация. Вы либо добьетесь своего, либо перестанете терять зря время и переживать. Человека вы в любом случае "не потеряете". А если и потеряете, то закончите уже мучить себя вопросом "так поговорить с ним или нет" :)

Еще есть такой момент, понаблюдайте за собой: чем дольше вы откладываете этот разговор тем больше "приятных переживаний" вы испытываете. Я хочу сказать, что воспринимайте эти "приятные эмоции" как то, что ваш организм "наркоман" и испытывая эмоции (не важно негативные или позитивные) он "получает очередную дозу". Так вот в этой ситуации ваш мозг допустим понимает что правильнее было бы уже поговорить с другом, но "наркоманский организм" боится, что как только вы поговорите вы станете испытывать меньше эмоций и собственно вы начинаете искать оправдания почему не стоит говорить с человеком. Если что-то подобное будете замечать в себе - поступайте как велит мозг :) 

Короткий ответ: если у вас нет цели сблизиться с ним - тогда можно экспериментировать.

Если такая цель есть - тогда я бы не стал такое пробовать.

Подробнее:

Мне кажется это было бы хорошей идеей, если бы вы оба уже были плотно и давно знакомы, никаких чувств бы особенно не испытывали, готовились  бы к соревнованиям или поспорили бы на хорошую сумму денег (значимую но посильную для каждого) и при этом вас бы не сильно волновали чувства эмоции друг друга. Если к примеру один не выполнит физ.упражнения, у второго ни должно ничего йокнуть, чтобы надавить и заставить "заплатить штраф" или сделать то о чем договоритесь. А при невыполнении, просто закончить эксперимент. 

В вашей же ситуации, насколько я понял, ваша главная цель - сблизиться, начать чаще или откровеннее общаться, больше времени проводить вместе… 

Если вы будете играть друг для друга роль "контроля" и дополнительного стимула и мотивации к спорту, это будет идти в разрез с вашей целью - тем, чтобы становиться ближе. 

Я бы оставил эту затею и поискал бы других знакомых для обоюдной мотивации.

@Алексей Прохоров, у меня немного другая ситуация, но суть мне кажется похожая. Что если каждый раз когда пытаешься с человеком честно и открыто поговорить о своих чувствах и переживаниях, то он сразу "сливается", а в "оффлайн" всё переводит в шутку, мол я этого не помню значит этого не было. Хотя общение с человеком длится больше трёх лет, и разговоры о чувствах ко мне были изначально с его стороны, а не от меня.