Могу ответить со своей колокольни, какие страхи были, когда уходил с хорошей должности руководителя направления в американском рекламном агентстве в свободный полет интернет-магазина настольных игр:).
В тот момент у меня уже была семья, поэтому, в первую очередь, страх за финансовое положение: с одной стороны стабильный доход, с другой неизвестность тогда ещё неразвитой области (как е-биза, так и настольных игр).
Второй страх был страх лишнего человека: я не смогу, я не потяну, у меня нет экспертизы.
Третий страх выпасть из обоймы и, если все прогорит, уже не найти нормальную работу.
Было страшно выходить из зоны комфорта конечно. Но, ничего, не умер. Магазины (3 шт) уже продал, теперь 6 магазинов теплых полов в России и Беларуси, маркетинговые услуги продолжаю в частном порядке оказывать - жив, цел, орёл :)