Начать бывает сложно. Именно сложно подойти и сказать первую фразу. многое зависит от цели разговора. Если хотите что-то продать, тут есть специальные стратегии.
Если просто пообщаться, то, во-первых, сделайте так, чтобы люди сами захотели с Вами общаться. Это позволит привыкнуть к разговорам с малознакомыми людьми. Больше улыбайтесь. Покажите, что Вы открыты и заинтересованы. Оказывайте окружающим мелкую помощь для тренировки. Это могут быть даже ненавязчивые советы. Можете поделиться опытом. Например, человек явно выбирает что-то в магазине. например, пельмени, рассматривает упаковку. Скажите ему, что недавно брали такие, так себе они и наблюдайте за реакцией.
Неважно, какой она будет и что это за человек. Важно насобачиться понимать, кто открыт для общения, кто - нет, и как начать разговор.
Можно по классике спросить дорогу. Подойдя к остановке, спросить, давно ли не было автобуса. И так далее. Посмотрите, как ведут себя люди, у которых Вам комфортно ее спросить. И ведите себя так же.
Это все тренируется. Готовых рецептов "как завязать разговор" недостаточно. Нужно стараться использовать каждую возможность для тренировки.