Дороги-то строили и достаточно активно, только не "военные", а прежде всего ради развития торговли — коммуникации которой ещё в Высокое Средневековье оказались весьма протяжёнными.
И без дорог тут было не обойтись, потому как если северным странам было легко торговать друг с другом по Балтийскому/Северному морям, а южным — по Средиземному, то важнейшая для европейской экономики того времени "вертикальная" торговля (как раз между севером и югом, центр которой сначала оказался в немецких городах и Шампани, с XIV века постепенно передвигался в Нидерланды) опиралась как раз на дороги.
Что же касается именно военных проектов такого рода, то и они всё же случались — в определённой степени занимались этим французы, скажем, а наиболее успешный проект осуществили в XVI веке испанцы. На эту тему у меня есть
большая статья в журнале Proshloe, рекомендую прочитать. Но опять же, описываемая там "Испанская дорога" опиралась на то, что уже сделали ради купцов (и не без их денег, само собой).