К сожалению, вопрос из серии тех, на которые никакого однозначного ответа нельзя дать: слишком много условий. Причём связанных как с конкретной семьёй, так и с тем, какой конкретно период Средних веков и какую страну мы имеем в виду. Потому что если взять ту же Италию — так там все вопросы, связанные с нравами, были куда проще остальной Европы.
Если говорить о, что называется, сферических внебрачных детях в вакууме, то их перспективы ничем ограничены не были. Достаточно сказать, что таковыми являлись Чезаре Борджа вместе с Лукрецией и Джованни — в браке-то их отец, будучи католическим священником, не мог состоять вообще никак.
Хуан Австрийский, один из ключевых полководцев Испании "золотого века", был незаконным сыном Карла V, причём он женщины не знатной. В жизни ему это, прямо скажем, не помешало — хотя отец так никогда и не признал его, несмотря на все заслуги перед страной.
Дон Антониу из Крату, приор Мальтийского ордена и претендент на португальский престол — тоже бастард. Причём, вполне вероятно, от еврейки, что ещё тяжелее обычного варианта. Но, как видим, и у него всё сложилось недурно.
Да что уж там: незаконным сыном кондотьера Муцио Аттендоло являлся никто иной, как Франческо Сфорца — будущий герцог Милана. И таких примеров я могу привести ещё очень-очень много.
С другой стороны, многим незаконным детям в жизни повезло гораздо, гораздо меньше. Хотя и тут возможные разные градации. Скажем, не так уж редко о скрываемых незаконных детях, даже не знающих о своём происхождении, всё же заботились. Конкретно по ссылке история, конечно, сомнительная — я привожу просто потому, что примерно так в самом деле частенько бывало. А о ком-то не заботились совсем.
В плане разницы бастардов и незаконных детей простолюдинов — со вторыми проще, конечно. Нравы более простые, не стоит вопрос наследования высоких титулов, да и в целом жизнь так и так тяжёлая — большой разницы стартовых условий всё равно не будет.