Если наш современник провалится в далёкое прошлое (например, в XVI-XVII век), поймёт ли он язык своих предков?

В целом поддерживаю имеющиеся ответы. Понять русский язык XVI – XVII вв. при минимальной практике не проблема. Правда, мне даже после шести лет работы с источниками периодически приходится гуглить вышедшие из употребления слова, но их процент мал.

Другой вопрос, что мы не знаем и не можем знать, как _говорили_ люди в то время. Устная речь довольно сильно отличается от письменной. Мы сегодня не говорим языком делопроизводства и редко пишем художественные тексты языком повседневной речи. Так же и раньше. Как бы там ни было, я склоняюсь к тому, что устную речь XVI–XVII вв. нам было бы даже проще понять, чем письменную. Аналогично поняли бы и нас, но за «своего» не приняли.

А вот с более ранними временами (IX–XIII вв.) возникли бы существенные сложности. Конечно, старославянский текст/речь без специальной подготовки в общем и целом понять можно, но с конкретикой было бы трудно. Не просто так о переводе тех же берестяных грамот спорят лингвисты. Тут более сложная грамматика (только прошедших времён в старославянском языке было несколько), и лексика (полным полном «ложных друзей переводчика», в этом плане старославянский учить даже сложнее, чем латынь: тебе кажется, что ты всё понимаешь, а на самом деле ничего не понимаешь). Плюс, вышедшие из употребления буквы — но это наименьшая из проблем.

P.S. А ещё мне кажется, что проблема понимания/непонимания языка прошлого во многом заключается не в лексике и грамматике, а в знании исторических реалий. Иногда бывает, что читаешь текст XVII века, все слова знаешь, а всё равно не понятно, потому что ещё не разобралась в «матчасти». В этом плане у попаданцев-неисториков может возникнуть масса коммуникативных трудностей)