Это вопрос воспитания волевых качеств. Но тут есть одна тонкость. Смелость противоречит инстинкту самосохранения. Который, вообще-то, не менее полезен, чем смелость.
Нужно конкретно понимать, в чем ребенок должен стать более смел. Если он начнет более смело переходить улицу или смело перечить старшим, Вас это вряд ли обрадует.
Нужно проходить совместно с ним то, чего он боится, например, темноту, поддерживать его поначалу, устраивать с ним игру и всячески показывать. что Вы на темноту внимания не обращаете, и в темноте можно играть не менее интересно, не эксплуатируя при этом страх. Человек привыкает к опасностям определенного вида, сталкиваясь с ними и понимая, что ничего особенного не происходит. Но важно во-первых, не показывать свой страх, а во-вторых, проявлять терпение и поддержку на начальном этапе. Тогда все получится.