У каждого разное строение ушной раковины и разные размеры. Идеальные наушники, от которых точно ничего болеть не будет, делаются индивидуально по слепку ушной раковины (обычно, так делаются наушники для сценического мониторинга звука у музыкантов). Более ширпотребный товар производится, конечно, стандартизированно. У меня например, болят уши от стандартных apple earpods (вообще в целом это не очень удобные наушники с весьма печальными звуковыми качествами к тому же). Было много разных моделей, одни сидят идеально, другие выпадают, от третьих уши болят. Тут всё очень индивидуально, просто найдите свою модель. В вашем случае советую либо накладные наушники, либо затычки (внутриканальные, они же "in ear") обязательно с комплектом сменных амбушюр разных размеров - например, Sony mdr-450.
В случае наушников "капелек" ухо может болеть из-за неподходящих размеров наушника, либо неправильного их расположения в ухе (их реально иногда надо покрутить туда-сюда, выбрать правильное расположение и запомнить его), либо неудачной проектировки наушников в целом, например, наличии резких граней/краёв - такое тоже бывает.
Кроме того, не советую слушать музыку в наушниках в течении длительного времени без отдыха. Практически от всех наушников уши могут заболеть, если не снимать их более 3-4 часов.
Уши у меня не болели, но вакуумные наушники держатся плохо, обычные выпадают сразу.
Купил наушники с силиконовым зацепом в верхней части. Шикарная штука. На тренировках держатся идеально, в ухо глубоко совать не нужно. Я доволен.
Обычно ушная раковина как раз от полноразмерных и болит, а вставные просто надо вовремя дезинфицировать