Какие сложности могут возникнуть при доказывании страховой компании, что страховой случай все же имел место быть ?

Любые сложности, возникающие при доказывании страховой компании, что рассматриваемое событие (ДТП, повреждение застрахованного имущества, вред здоровью и т.д.) действительно является страховым случаем, при грамотном поведении потерпевшего, практически всегда можно "превратить" в выгоду для самого страхователя. Так как любые попытки страховой компании незаконно отказать в осуществлении страхового возмещения зачастую оборачиваются для последней дополнительными выплатами страхователю (штраф, неустойка, финансовая санкция). 

Однако данная закономерность работает, только если потерпевший грамотно относится к сбору и фиксации доказательств (например: на месте происшествия), ведет юридически верную переписку (именно переписку, так как слова к делу не пришьешь) со страховщиком, а так же прибегает к помощи профессиональных специалистов в области права и экспертной деятельности. Если пренебречь хотя бы одним из вышеперечисленных пунктов, то результат как правило закономерен - занижение выплаты или полный отказ в осуществлении страхового возмещения. И это логично, ведь против потерпевшего работает огромный штат профессиональных сотрудников страховщика (юристы, эксперты, специалисты разных уровней и т.д.), задача которых минимизировать выплаты там где это возможно. 

На ум приходит замечательный пример, обыгранный в фильме «Погребённый заживо» с Райаном Рейнольдсом, где герой последнего законно лишается страховой выплаты в момент обычного телефонного разговора с представителем страховой компании.

Конкретно же перечислить все сложности , которые могут возникнуть при доказывании наличия страхового случая не представляется возможным, так как их сотни, и по мере изменения законодательства количество их только увеличивается…