Нужно ли соблюдать "должную осмотрительность" мелким предпринимателям и самозанятым? Если да, то каким образом и в каком объёме?

Прежде чем отвечать этот вопрос нужно сказать, что самозанятые и мелкие предприниматели - это разные юридические структуры с возможно разными применяемыми налоговыми режимами. 

Если самозанятые платят налог со своего оборота, ИП имеет право применять полный спектр налоговых режимов от  ОСНО до ИП в статусе самозанятого.

Исходя из этого и нужно исследовать вопрос о должной осмотрительности.

Проявление должной осмотрительности прежде всего относится к платежам, которые совершают субъекты в адрес своих поставщиков. Как правило, сомнительные платежи осуществляются в заведомо известные организации. Случайных платежей такого рода не бывает. Поэтому вставая на путь сомнительных платежей изучайте НК и УК по полной программе. 

Для ИП платежи такого рода могут привести к штрафам в размере этих платежей и неоплаченных налогов и пеней с таких платежей. 

Особое внимание нужно проявлять к платежам с НДС, так компания покупатель  услуг ИП и самозанятых может использовать вас как фирмы прокладки для движения денег в адрес своих партнёров обнальщиков или возможных нелегитимных организаций. Тогда ещё и неуплаченный НДС может отнесен на вашу организацию. 

Исходя из изложенного, должную осмотрительность никто не отменял и применять ее надо в том объеме, в котором вы предполагаете совершить противоправные действия. И не надо себе и другим рассказывать истории о том, что вы не знали в какую игру вы ввязались. Совершить ошибку безусловно можно. Но в бизнесе ошибки дорого стоят. 

Прежде всего нужно учиться и тогда вы не попадете в скверные истории.