Должен ли репетитор работать с самооценкой ученика?

В рамках тех тем по которым вы с ним занимаетесь.  Создав у него "локальную" уверенность в том, что он знает то чему вы его учите.  На таких локальных успехах чуть позже его самооценка поднимется и в целом. Взявшись же работать с самооценкой напрямую скорее всего  начнёте упускать образовательные задачи, что в итоге сведёт всю работу по подъему самооценки к 0. Это не значит, что не надо его хвалить и поддерживать,  и  хвалить и поддерживать нужно значительно чаще, чем обычно - за каждый успешный шажок. Особенно в начале. Дальше, как только появятся первые успехи, задачи нужно постепенно усложнять :) - и наградой должна быть уже похвала за решение сложной задачи…

Ещё один момент это временной интервал. Глобальная работа с самооценкой требует относительно редких встреч на протяжении длительного времени, освоение же конкретных знаний это частые встречи, на протяжении относительно небольшого времени….  

Простейшая же работа с самооценкой  - показывать , что ребёнок и его жизнь вам интересены. - это именно то что нужно.

P.s. в теме филология свободы несколько больше - разбор литературных произведений даёт возможность влиять на мировоззрение и самооценку достаточно глубоко…