Надо начать смотреть, наверное. У меня никакого плана не было. Задавшись этим вопросом, я просто начал гуглить разные списки, и смотреть, какие фильмы чаще всего в них фигурируют. Например, Directors’ top 100 в журнале Sight & Sound. Очень помогла книга "3500 кинорецензий" Сергея Кудрявцева, не столько из-за самих рецензий, сколько из-за охвата материала и оценок. (а если залезть в его персональный блог, то там фильмов и оценок еще больше, не сочтите за рекламу, действительно стоит зайти). Десятки и девятки автор ставит как правило только "классическим", действительно значимым фильмам, поэтому, можно ориентироваться на них.
Для начала, думаю, можно посмотреть фильмы, которые входят в top 250 IMDB, там, в общем-то, довольно адекватный список, если убрать всякие популярные новинки последних лет 15-ти, он позволит и базу создать, и начать с чего-то "зрительского". Самый лучший, на мой субъективный вкус, зрительский топ фильмов, который мне встречался - здесь.
Если ваш вопрос касается технической стороны, того, как кино делается, то тут я не могу вам помочь, сам хотел бы увидеть ответы. Просто поделился своим бессистемным опытом, надеюсь, он будет хоть немного полезен.
Посмотрите бестселлеры. Посмотрев лучшие фильмы всех времен, вы постепенно начнете разбираться в кино. Также стоит посмотреть кинокритиков. чтобы увидеть минусы,котоыре вы не можете увидеть самостоятельно.