Какая стратегия инвестирования успешнее: 1. Купил и держи 2. Покупать регулярно понемногу?

Это разные стратегии с разными начальными условиями, поэтому сравнивать их не очень корректно.

1я. Если у Вас есть большая сумма для разовой инвестиции, то имеет смысл вложить ее сразу всю, но при наличии благоприятных условий и с учетом уровня допустимого риска. Растягивать ее по времени на длительный срок не имеет смысла.

2я стратегия хороша при отсутствии начальных накоплений, может принести доход выше рынка, но на длительном промежутке времени (несколько лет).

Обе стратегии должны быть с четкими горизонтами инвестирования и целями, требуют постоянного внимания и возможной корректировки, потому что:

Также нужно четко понимать, что чем длиннее горизонт планирования, тем ниже риск потерь и наоборот.