В моей копилке конкретных кейсов не припомню. Но я бы, скорей всего, подходил к этому вопросу как к продукту, который я создаю конкретно для этого человека, если он такой один. Провел бы кастдев, узнал боли, потребности, почему он работает у вас, какие ожидания у него реализовались, какие не реализовались, пообщался бы с его ближним кругом. Но это должен быть такой свободный разговор, по душам, не похожий на допрос, не стесняющий человека. Объяснить цель такого общения, расположить к себе. Дальше под всю эту полученную картину формулировал бы показатели эффективности (продукт, который он купит - начнет достигать показателей), и дальше выстраивал бы коммуникацию, опять же отталкиваясь от полученной информации, возможно, не только с ним, но и с его ближним кругом.