Отпуск первостепенно берется с целью отдыха. Соответственно, брать его нужно тогда, когда более всего хочется отдыхать. Например, летом если оно будет теплое. Или в любое другое время года, если планируется поездка в теплые места, при этом, бюджет отпуска, естественно, уже спланирован. А может, наоборот, вам нравится отдыхать в холодное время. А так, отвечая на вопрос, странно предполагать, что будет выгоднее по финансам - может влиять инфляция, или еще какие то факторы, могут возникнуть непредвиденные расходы, и финансовая «выгодность» пропадет.