Трудности у всех свои, в зависимости от отрасли, окружения и конкретной ситуации. Вероятно так же, как и вне стартапов. К тому же, у каждого "стартап" выглядит очень по-разному, у одних существенные средства, подготовленные команды и опыт, у других вообще ничего нет.
Не скажу за всех, но часто возникают такие истории:
- Все занимаются всем, функции размыты. На фазе активного роста вроде оно и не мешает, позже появляются сложности.
- Люди в первом составе часто воспринимают проект как "свое", и на старте это хорошо и полезно. Позже, с этим тоже появляются проблемы, когда например нужно заменять управление, увеличивать специализацию функций и т.д.
- Привлечение финансирования, если применимо. Но это вообще отдельная тема.
- Излишняя "креативность" состава, отсутствие возможности длительной фокусировки. В т.ч., отсутствие способности к системной "рутинной" работе.
- Иногда, отсутствие референса в виде компании, которая такой путь уже прошла. То есть все ошибки приходится получать заново, выступая первопроходцем.
Но еще раз, у каждой компании свой путь, все люди разные, не думаю, что есть практический смысл в выведении "общих трудностей", нужно смотреть, как ваш частный случай выглядит.
Второй вопрос. Когда кажется, что пришла гениальная идея - нужно ее переждать и проверить уровень образования/эрудиции, с кем-то проконсультироваться, потому что очень велик шанс того, что она не так уж нова, и не так уж гениальна. Если не помогло - можно аккуратно делать. Сложность поиска хороших идей в том, что они часто прячутся под очень простыми.