Начну, наверное с того, что финансово грамотный человек может уйти в отпуск тогда, когда он захочет) Так как если с финансами порядок, есть достаточный пассивный доход, который подпитывает капитал в ваше отсутствие, то можно уйти в отпуск без особых потерь.
Но, в то же время следует помнить о том, что на любых курортах есть сезонность. За все страны не отвечу, но могу сказать, как обычно планирую отпуск я.
К примеру, в Дубай можно поехать недорого в апреле-мае, когда там еще не слишком жаркая погода, а цены вполне адекватные и даже порой, низкие (ездили в 2021 году по ценам 2016-го). Турцию можно рассмотреть во второй половине сентября, ведь так, вы полетите по цене ниже, чем в самый разгар сезона, а море уже будет прогретое, а погода не испепеляющая.
Если вы планируете отпуск на новый год, следует понимать, что в этот период цены везде выше в 2-3 раза, и разумнее будет отметить новый год в кругу семьи, где-нибудь в домашних условиях, а отправиться на новогодние каникулы немного погодя, после 5-7 января. Это значительно сократит ваши расходы на отпуск.
В целом, не забывайте о простых принципах. Если покупать билет на самолет отдельно (без путевок и тур агентств), то выгоднее брать сразу билет туда-обратно, если покупать каждый билет по отдельности, можно переплатить 20-30%. Если бронировать жилье онлайн на через сервисы booking или airbnb, то можно получить дополнительную скидку при брони от одной недели.
Ну и, если же финансовое положение все еще не позволяет отдыхать за границей, то разумеется, лучше повременить, и провести время с пользой для здоровья. Благо, для этого не потребуется много денег: прогулки на свежем воздухе, поход в горы, катание на лыжах/велосипеде и т. п.