Какие вопросы начальник никогда не должен делегировать подчиненным?

В соответствии с классическим подходом к делегированию, нельзя делегировать:

1. установление целей, принятие решений по выработке политики предприятия, контроль результатов и т.п. - иначе вся компания / подразделение / отдел пойдут "не туда";
2. руководство сотрудниками высшего звена, их мотивацию - иначе начнутся скандалы, статусные разборки, сплетни о зарплатах и бонусах;
3. задачи особой важности - поскольку в ситуации делегирования полномочий управленческая ответственность не делегируется, то, коль скоро подчиненный напортачит, расплачиваться за это придется его руководителю; а в ситуации "задачи особой важности" опасность ошибки подчиненного особенно высока;
4. задачи высокой степени риска - см. п. 3;
5. необычные, исключительные дела (что-то, чего раньше не было и вряд ли будет в дальнейшем) - все равно никто не знает, как ЭТО делать, поэтому лучше, чтобы это был начальник, тем более, что за результат все равно ему отвечать;
6. актуальные, срочные дела, не оставляющие времени для объяснения и перепроверки - см. п. 3;
7. задачи строго доверительного характера (типа у кого в отделе с кем роман или кто съедает чужие завтраки, втихую таская их из холодильника) - иначе обеспечена огласка и, как следствие, дестабилизация работы отдела / подразделения.

ЗЫ. Готовность подчиненного к принятию на себя делегированного ему и готовность начальника делегировать - отдельная тема, здесь ее не рассматривала.