Имеет ли значение последовательность прочитанных книг и случайный выбор для лучшего понимания всего?

На мой взгляд, для чтения художественной литературы на досуге нет правильной или неправильной последовательности выбора произведений. 

Хронологический способ выбора произведений удобен для тех, кто составляет школьные и студенческие программы. Так видно, как развивался язык и литературные жанры, какие менялись темы и проблемы, о которых писали авторы. Но много ли я потеряю, если сначала прочту сборник Маяковского, потом «Иллиаду» Гомера, а затем «Дым» Тургенева? Ведь так или иначе я проведу время, вероятнее всего, с пользой и в удовольствии от чтения. Конечно, если  я знаю больше об эпохе, в которой создавалось произведение, о самом писателе и его окружении, это может повлиять на моё восприятие. Но этот опыт можно получить и благодаря документальным фильмам, и художественным сериалам, и сериям постов от какого-либо исторического музея. А перечитывать романы и сборники, чтобы освежить впечатления и сравнить их с предыдущими, никто не запрещает.

Исключение — серия книг. В ней лучше всё же начинать с первой и двигаться по сюжету, поскольку так создаётся цельная картина происходящего. Но если хочется двигаться с конца в начало, почему нет?