Имеет ли значение последовательность прочитанных книг и случайный выбор для лучшего понимания всего?

В некоторых случаях последовательность книг играет роль. Например, 2-а тома "Война и мир", "Граф Монте-Кристо". Это понятно. Если Вы хотите познакомиться с новым автором, то лучше начинать чтение с лучшего произведения автора. Сейчас много отзывов о том или ином произведении, можно сделать выбор и начать с той книги, которая набирает больше баллов в рейтинге. В моем случае, знакомство с автором - Людмилой Евгеньевной Улицкой и её, на мой взгляд,  лучшим произведением  - "Даниэль Штайн, переводчик" (2006). Затем "затянуло". "Медея и её дети" (1996), "О теле души". Новые рассказы( 2020). Могу привести еще один пример: Дина Рубина - замечательная Дина Рубина. Знакомство с Диной Ильиничной началось с книги "На солнечной стороне улицы". Затем "Синдром Петрушки". По этим двум книгам сняты фильмы. На мой взгляд филолога, (извините за нескромность), лучше читать книги.

"Медная шкатулка". Рассказы. (2015), и не могу не упомянуть - "Больно, когда смеюсь" .

Видите,  совсем не обязательно соблюдать последовательность книг. А вот , случайный выбор для понимания всего - не очень понятно, что Вы имели в виду - понимания ВСЕГО. Хороший автор или нет, стоит ли читать произведения этого автора.

Спасибо, что дочитали до конца. Надеюсь, что ответ можно назвать удовлетворительным. То есть, мой ответ удовлетворил Вас. 

P.S. Ещё посоветую Вам познакомиться с прекрасным автором прошлого века. Это  - Генрих Бёлль "Глазами клоуна" . Пусть это будет- Ваш случайный выбор!