На сколько я могу судить, проблемы зимой во многом связаны с ветром. Пока нет ветра, зима ощущается как что-то волшебное.
Отсюда вытекает необходимость работы с розой ветров. Всё планирование должно вестись с учётом анализа основного потока воздуха в зимний период.
Дальше варианты от разбивания ветра массивами зданий, до укрытий локальных путей экранами и растительностью, если это возможно.
Всё же я за поиск пассивных инструментов создания комфорта. Современные технологии - это хорошо, но рано или поздно она ломается.