Дана, у вас много вопросов и не все они касаются архитектуры.
Можно ли стать архитектором со средним образованием?
Если колледж вас выпускает со специальностью архитектор, то да, можете. Я больше скажу - можно начать работать архитектором даже без специальности (Тадао Андо, например, вообще не имеет архитектурного образования). Но надо понимать, что поначалу вы сможете рассчитывать только на позицию технического архитектора, т.е. будете чертить. С высшим образованием велика вероятность, что вы все равно будете поначалу только чертить. С другой стороны, если попасть в маленькое бюро, то можно получить возможность заниматься творчеством и с СО, с ВО.
Что важнее, набраться опыта, работая после коллежа или же вложить деньги в репетиторов и поступать на вышку?
Решать вам, я могу сказать как руководитель бюро - есть бездарные специалисты после ВУЗа и есть отличные ребята со средним образованием и даже без образования. Очень часто архитектор со средним образованием, но 5-летним опытом ценнее, чем выпускник ВУЗа без опыта. По корочке вас будут либо в государственных проектных организациях, либо в крупных бюро. В средних и маленький формализма гораздо меньше. Но и опыт в бюро разного размера - разный, и перспективы роста различаются. Поэтому я бы посоветовал вам сосредоточиться на том, какой архитектурой вы планируете заниматься. Из этого вы поймете на какие студии и бюро вам нужно целиться. А имея такое представление, вы сможете понять их требования к соискателям. Если вы просто напишете письмо руководителю студии с вопросом "как вы выбираете сотрудников" - уверен, что половина точно ответит.
Оцените свои силы - возможно вы потянете вечернее/заочное одновременно с работой. Многие работодатели вас поддержат. У нас один архитектор кандидатскую защищал, ничего, все справились. Или наоборот, учитесь на дневном и сразу ищите работу на полдня, на подработку - такие варианты тоже бывают; это не полноценный опыт полной занятости, но точно лучше чем ничего.
Найдите видео в ютубе по названию "Эксперимент archspeech: с каким портфолио точно возьмет на работу Сергей Скуратов" - там Сергей Александрович довольно подробно объясняет критерии набора архитекторов. Со средним к нему не попасть, правда, но вам будет важнее услышать про остальное - про графику, при мышление, про портфолио.
Я понимаю, что не дал прямых ответов, но, надеюсь, дал пищу для размышления. Попробуйте для себя сформулировать чего вы хотите и потом модулируйте путь - как вы будете/хотите идти к свой цели. Ничего невозможно нет.