Первое. Далеко не всегда они находятся ниже. Например, в моем городе они выше.
Второе. Старые дорожки просто опускаются. Да, под давлением асфальта земля постепенно просаживается. Это, к слову, одна из причин трещин в асфальте при его неправильной укладке. Так что если некогда дорожка уложена вровень с газоном, то со временем она станет ниже.
Третье, при правильной укладке асфальта (и при грамотной планировке парка) должен предусматриваться уклон, в результате чего вода должна "планово" уходить, не оставляя луж.