Смотреть и анализировать, анализировать и смотреть. Чувство стиля можно выработать, только надо потратить время и силы.
Можно начать с чтения аналитики: почему этот образ хорош и так далее, постепенно вы уловите взаимосвязи, принципы. И тут самое время начинать анализировать показы, фотографии самостоятельно.
Приходить в магазин не с целью купить, а с целью перемерить все, отфотографировать себя и дома уже проанализировать - подходит или нет. Только будьте честны пред собой.
Постепенно вы начнете из массы предложения вытаскивать то, что подходит именно вам и отказываться от другого (даже если нравится). Отказываться, как показывает практика, сложнее.