Стоит ли вступать в отношения с девушкой, если внешне она тебе не сильно нравится и в чём-то отталкивает, но характер кажется неплохим?

Однозначно, нет.

Как бы пафосно и пошло не звучало, любить - это искусство (не пошлее, чем определение политики как "искусства" управлять - извините, политиканы).

Так вот, если ты в принципе задаешься вопросами "да-нет", сомневаешься, ты уже рассматриваешь своё чувство не как искусство, а как науку, т.е. перемещаешь искусство (или своё чувство) в область прагматики (что, например, часто делают неучи, заходя в зал абстрактной живописи и проч.). 

Из этого же следует, что ни о какой любви речи не идет, а отношения между полами без любви - хуйня (возможно, однажды ты даже не кончишь).