Разумеется, понимает.
Задачей профессионального журналиста всегда является хорошо разбираться в предмете, о котором он говорит. Любому серьёзному проекту предшествует стадия подготовки и от любого участника требуется полное понимание тематики.
48-летний возраст Сергея Дружко не означает что он неспособен воспринимать новые тренды и мемы. Наоборот, хорошему профи с многолетним опытом работы в топовых медиа и высококлассным умением анализировать, структурировать и запоминать информацию гораздо легче вникнуть в любой современный хайп, чем мамкиному видеоблогеру с дрожащей камерой и запинающейся дикцией.
Думать что ведущий какого-либо проекта, включая "Дружко-шоу" - просто "говорящая голова", читающая непонятный текст по бумажке - значит не иметь никакого понятия о производственном процессе в масс-медиа.
Да, понимает.
Дальнейшее обсуждение требует списка примеров тех самых слов и выражений, которые Дружко употребляет в своём шоу "необъяснимо, но факт", "Дружко Шоу" и других.
Представьте, что вас просят произносить неизвестные для вас слова на камеру.
Разумеется, рано или поздно вам захочется узнать значения этих слов. Я думаю Дружко плюс минус понимает контекст. Ну или во всяком случае гуглит после съемок :D