Почему попытки старшего поколения быть «молодежными» такие жалкие?

Думаю по той же причине, почему попытки младшего поколения выглядеть «старше» такие жалкие. Это из-за фактического переигрывания, ведь не всегда достаточно только желания. 

Есть молодые люди, которые реально своим поведением и стилем жизни соответствуют взрослому поколению, обгоняя сверстников (например у них есть достойное место в жизни, амбиции не перестают реализовываться, они не чувствительны к трендам своего поколения, а смотрят дальше или даже глубже в себя, а не на окружающих). 

Есть люди с возрастом, жизненная позиция которых, некая характерная энергичность и настрой веет молодостью. Здесь может быть как их внутренняя наивность, которая не всегда плохо, так и не желание входить в системность, по стереотипу которая присуща взрослым. 

Ну чаще всё из крайности в крайность: 

• Так взрослые, которые молодятся обычно просто отвергают реали, они не хотят признавать скоротечность времени, они расходуют свой ресурс на обман не только остальных, но главное и себя (выражается часто в отсутствии достойной работы, негативным отношении к урокам из вне, легкой ведомости на спор, частому изменению локации и окружения – если их не понимают где то, им легче попробовать снова, чем тратить силы на переубеждение)... 
• А молодые считают, что они много знают, да и опыта у них более чем достаточно, независимы и вести себя по взрослому это по их мнению пытаться соответствовать навязанным стандартам в экстремальных точках, а так как опыта взаимодействия с миром у них недостаточно, но с тем, что есть у них неплохо вышло, они считают, что и остальной мир у их колен (конечно, если ты самый крутой в песочнице, то кажется, что и в мире, но просто у кого то ещё не хватает роста увидеть, что за бортиком песочницы целый двор, а за домами город, ...).