В начале необходимо оговориться, что о политогенезе Древней Руси мы знаем крайне мало и даже ПВЛ тут слабо помогает поскольку писалась через несколько столетий. В исторической науке существует дискуссия о политическом устройстве Древней Руси и лично я склоняюсь к точки зрения, что первых князей не совсем корректно воспринимать с точки зрения более поздних монархических традиций. Они скорее выступали как ЧОП или как бандиты которые крышуют определённую территорию. И убийство Олегом Аскольда и Дира можно рассматривать как вариант криминальной разборки. Киевлянам в этом плане было не особо принципиально кто их будет охранять. Олег, проявив себя как умелый и хитрый воин, даже был более выгоден.
Еще есть версия, что Аскольд принял христианство, поэтому Олег решил под предлогом возврата языческой власти захватить стол. А так как большинство населения Киева были язычниками, то они восприняли это как хорошую новость.