1) "Повесть временных лет" написана победителями и отражает точку зрения династии Рюриковичей.
Возможно, киевлянам власть Олега и не была по нраву, однако хронисты излагали официальную позицию. То же касается и всей истории "признания варягов".
2) Аскольд и Дир, согласно той же "Повести", и сами пришли в Киев не так уж давно как захватчики с севера. Убийство одними пришлыми варягами других киевляне могли воспринимать как внутриваряжские дела, смену одних узурпаторов другими, совсем не обязательно ухудшающую положение самих киевлян.
Как мы видим из дальнейшего развития событий, Киеву воцарение Олега пошло в конечном счете на пользу: в отличии от Аскольда с Диром, он в 911 году смог заключить торговый договор с Византией, который и стал основой развития и богатства Киева на ближайшие века.
Напоследок рекомендую вам "Историю российского государства" Акунина, там в первом томе история этого периода изложена весьма познавательно.
Еще есть версия, что Аскольд принял христианство, поэтому Олег решил под предлогом возврата языческой власти захватить стол. А так как большинство населения Киева были язычниками, то они восприняли это как хорошую новость.