Зависит от того, что вы ищете.
Если вы хотите посмотреть фильмы про супергероев ради, собственно, супергероев, то стоит начать с франшизы Мстителей/Людей Икс/Лиги Справедливости, а так же первые два фильма про Бэтмэна Тима Бёртона.
Если хотите какой-то претензии на художественную ценность, то можно посмотреть трилогию Тёмного рыцаря/Хранителей.
Возможны альтернативы, в виде сериалов (Готэм; Джессика Джонс и ей подобные) или фильмов, пытающихся иронизировать над культом супергероев (Пипец, Супер 8, Турбо Кидб, Дэдпул).
Если бы у меня стёрлась память, то я бы начал смотреть супергеройские фильмы с трилогии Нолана. Темный рыцарь для меня-это лучший фильм про супергероев за все время существования фильмов про супергероев.