Если вы не облажаетесь, то он сам Вас пригласит.
Для начала, стоит с ним больше пересекаться. Он это скорее всего заметит. Спросите (узнайте), где и когда (с кем) он обедает. На основе этой информации будет присоединиться к нему на обеде или пригласить в лучшее место... Мини свидание. Возможно дальше пойти вам и не захочется.
Ну, а если всё норм, начнёте вместе обедать, узнаете друг о друге больше, там уже и о том куда вместе сходить во вне рабочее время договориться не сложно. Проявите повышенный интерес к каким либо его планам и вероятно он вас пригласит.
а как не облажаться?
Придумываешь, в чём будет заключаться свидание, подходишь и приглашаешь сделать то, что придумала. Вуаля!
Чтобы отказаться, у парня должна быть хорошая причина (ТНН, уже в отношениях, "что этот крокодил от меня хочет?!")