Смотря что понимать под "крутой" работой. Если высокую зп и именитую компанию, то можно ехать в долину, если просто хорошую зп и интересные проекты, то придется несколько лет поработать на некрутой работе и если знания позволят то пробовать устроиться в крутую компанию. По своему опыту скажу, крутые компании держат лучших разработчиков. Я пробовал Mail.Ru и Badoo, не смог пройти ни в одну, хотя опыта у меня более 7 лет и все мои работодатели считали всегда сильным программистом.
Удачи,коллега! Учись и не бойся преград!
Это глупый ответ. Как и вопрос. С чего вы взяли что для спрашивателя крутая работа это именно в топ менеджмент?
А сколько лет вам было, когда в итоге вы решили переквалифицироваться?