Развивайтесь, расширяйте кругозор. Фокус на опреленной тематике и глубокая специализация это отлично, но не надо забывать что любая IT система живёт не сама по себе, а является частью определённого бизнес процесса. IT развивается быстро и просидев годик-другой в попытке догнать требования и поднатаскаться может дать обратный эффект.
Регулярно обновляйте своё резюме даже если не ищите работу в данный момент, лучше несколько вариантов на различные позиции с выделением именно тех своих качеств которые подходят под конкретную позицию. Не бойтесь блефовать, развивайте навык самопрезентации, не всегда нужен чёткий технический ответ даже на сугубо технический вопрос. Пробуйтесь на позиции с более высокими требованиями, хотя бы для поддержания навыка собеседований. Если есть задача копнуть и завалить, то это можно проделать и с мега опытным айтишником. Меня валили, я также валил кандидатов, здесь дело не в опыте.
В свое время я устраивался в интегратор как "CCNA с горящими глазами", позже собеседовал опытных CCIE и не очень и отдавал предпочтение менее опытным, не увешанным сертификатами, но не боящимся трудностей и готовым взяться за самые непростые проекты. Народ рос, развивался, и никто не сожалел о принятых решениях.
Такие вот соображения побывавшего по обе стороны в этой сфере без претензии на истину. Дерзайте, 99 неудачных интервью из 100 это не провал, ведь одно из них будет тем самым.
Это глупый ответ. Как и вопрос. С чего вы взяли что для спрашивателя крутая работа это именно в топ менеджмент?
А сколько лет вам было, когда в итоге вы решили переквалифицироваться?