Какой навык мы можем получить, научившись не бояться задавать вопросы?

Я не очень понимаю на чем тут больший фокус на "не бояться" или "задавать вопросы", поэтому сразу про всё!

Навык задавать вопросы - это центральный навык любого обучения. Задавая вопросы, мы получаем ответы - то есть информацию, знания. Важно задавать вопросы и себе, и другим. Задавая вопросы себе, вы оставляете за собой выбор источника ответа. Ответ может быть в себе, в книге, в опыте, в эксперименте и так далее. Задавая вопросы другим, вы получаете доступ к разнообразию мнений, можете их сравнивать и синтезировать в новые, более сложные, развитые и взаимосвязанные (системные) знания.

Во-вторых, задавая вопрос, мы почти всегда ставим под сомнение полноту и правильность своих или чужих знаний. Поэтому навык задавать вопросы напрямую связан с навыком критического мышления. И частично поэтому вопросы иногда задавать страшно - задавая вопрос, вы неизбежно ставите под сомнение знание или мнение вашего оппонента. Если перед вам авторитетный оппонент, то да, задавать вопросы может быть некомфортно.

В-третьих, умение задавать вопросы развивает речь. Письменную, если вы задаете вопрос письменно, и устную, если вы задаете вопрос устно. Если вы хотите получить ответ, вам важно быть понятым и понятым правильно, постепенно это развивает культуру речи.

Вообще вопрос это основа коммуникаций, диалога. От "как дела?" до "в чем смысл вашей жизни?". Умение задавать вопросы формирует вашу привлекательность как собеседника. Понаблюдайте, с кем вам интереснее общаться - с тем, кто использует только повествовательные высказывания (когда это выглядит как монолог) или с тем, кто щедро сдабривает их вопросительными?

Кроме этого, умение задавать вопросы развивает логику. Помните "правильно заданный вопрос - это половина ответа"? Навык задавать вопросы сам по себе развивает мышление и логику, потому что, еще до того, как вы зададите вопрос, вам нужно сначала хоть немного, но разобраться в теме вопроса. Вопрос - это логическое продолжение ваших текущих знаний. 

Умение не бояться [задавать вопросы] — это в первую очередь про борьбу с собственными ограничивающими страхами. 

Во-первых, как я писал выше, это борьба со страхом авторитета.

Во-вторых, (и, пожалуй, в-главных) это борьба со страхом выглядеть глупым и со страхом ошибок вообще. 

В-третьих, это один из инструментов развития уверенности в себе. (задаем вопрос - получаем ответ, убеждаемся, что ничего страшного не произошло).

В-четвертых, умение не бояться (в том числе задавать вопросы) позволяет бороться со страхом нонконформизма, помогает избавится от привычки "не высовываться", а это, в свою очередь, участвует в развитии лидерских качеств.