Один и тот же день или события одного и того же дня?
Если первое, то любой. При условии, что известен срок выхода из цикла или есть какие-либо маркеры, по которым можно увидеть приближение выхода.
Если выхода из цикла вообще не предусмотрено, то все также, как и со вторым вариантом, описанным ниже.
Если второе, то тем более без разницы, ибо недолго протянешь, даже, если раз за разом будет повторяться самый счастливый день.
Если же отвечать поверхностно (эмоционально), то какой-нибудь день, в который что-то важное не получилось - попробовать различные варианты и найти лучший.